| Title: |
closo‐Carboranylanaloga von β‐Arylethylaminen: Direkte Synthese aus Alkenen mittels EnT‐Katalyse |
| Authors: |
Paulus, Fritz; Heusel, Corinna; Jaspers, Marc; Amrehn, Lilli M.; Schreiner, Florian; Rana, Debanjan; Daniliuc, Constantin G.; Hansen, Michael Ryan; Glorius, Frank |
| Contributors: |
Deutsche Forschungsgemeinschaft |
| Source: |
Angewandte Chemie ; volume 137, issue 27 ; ISSN 0044-8249 1521-3757 |
| Publisher Information: |
Wiley |
| Publication Year: |
2025 |
| Collection: |
Wiley Online Library (Open Access Articles via Crossref) |
| Description: |
Zusammenfassung closo ‐Carborane sind ikosaedrische Kohlenstoff‐Bor‐Cluster mit einzigartigen Eigenschaften und vielfältigen Anwendungsmöglichkeiten. Besonders hervorzuheben ist ihre Rolle in der Wirkstoffentwicklung, wo sie als privilegierte Strukturmotive für die Bor‐Neutroneneinfangtherapie (BNCT) sowie als sehr hydrophobe Bioisostere für das Rotationsvolumen von Phenylringen dienen. In dieser Arbeit stellen wir die Synthese von N‐geschützten Carboranylanaloga von β‐Arylethylaminen – Strukturmotive, die häufig in biologisch aktiven Molekülen vorkommen – mittels eines einstufigen Verfahrens durch Difunktionalisierung von Alkenen vor. Entscheidend für unseren Erfolg waren die mechanistischen Besonderheiten der Energietransferkatalyse, die wir erstmals zur Erzeugung von closo ‐Carboranylradikalen eingesetzt haben. Nachgeschaltete Modifikationen führten zu einer Reihe von Analoga von Aminosäuren und bekannten N ‐Methyl‐ d ‐Aspartat‐Rezeptor (NMDAR)‐Antagonisten. |
| Document Type: |
article in journal/newspaper |
| Language: |
English |
| DOI: |
10.1002/ange.202504793 |
| Availability: |
https://doi.org/10.1002/ange.202504793; https://onlinelibrary.wiley.com/doi/pdf/10.1002/ange.202504793 |
| Rights: |
http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/ |
| Accession Number: |
edsbas.5263CFAC |
| Database: |
BASE |