| Description: |
L'objectif principal de cette thèse est d'explorer des chimies phosphorées innovantes pour accélérer la synthèse de polymères numériques. En effet, depuis la synthèse de l'ADN employant la chimie des phosphoramidites, le stockage à l'échelle moléculaire est devenu possible. Cependant, l'industrialisation de cette technologie fait toujours face à de nombreux problèmes persistants. Afin d'accélérer le stockage à l'échelle moléculaire, l'utilisation d'une chimie innovante à base de phosphore V a été étudiée. Dans un premier temps, des phosphorodiamidates numériques au squelette de morpholine ont été synthétisés. L'optimisation de l'étape de couplage sur support solide n'a pas permis d'obtenir un rendement quantitatif. De ce fait, une étape de blocage a été incluse dans le cycle itératif afin d'isoler les séquences désirées. Une purification sur une colonne en phase inverse a permis d'obtenir neuf oligomères codés. Ces molécules ont été analysées par des partenaires du projet à l'aide d'expériences MS/MS. Tous les messages ont pu être décodés. Dans la seconde stratégie, la synthèse des thiophosphates numériques a été envisagée. Inspiré par des travaux novateurs récents, six oxathiaphospholanes codées ont été synthétisée. Afin de déterminer les monomères les plus adéquats pour ce projet, une étude de la réaction de couplage a été menée. Tout comme pour les phosphorodiamidates, les premières séquences codées ont été synthétisées une résine de polystyrène modifiée. ; The goal of this thesis is to investigate an innovative phosphorus chemistry to accelerate the synthesis of digital polymers. Since the synthesis of DNA using phosphoramidite chemistry, storage at the molecular level has become possible. However, the industrialization of this technology still faces many problems. In order to accelerate the storage at the molecular level, the use of innovative phosphorus V chemistry has been studied. First, digital phosphorodiamidates with a morpholine backbone were synthesized. Optimization of the solid-phase coupling step ... |