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Gold(I) α‐Trifluoromethyl Carbenes: Synthesis, Characterization and Reactivity Studies

Title: Gold(I) α‐Trifluoromethyl Carbenes: Synthesis, Characterization and Reactivity Studies
Authors: Rigoulet, Mathilde; Vesseur, David; Miqueu, Karinne; Bourissou, Didier
Contributors: Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (LHFA); Institut de Chimie de Toulouse (ICT); Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3); Communauté d'universités et établissements de Toulouse (Comue de Toulouse)-Communauté d'universités et établissements de Toulouse (Comue de Toulouse)-Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)-Institut National Polytechnique (Toulouse) (Toulouse INP); Communauté d'universités et établissements de Toulouse (Comue de Toulouse)-Institut de Recherche pour le Développement (IRD)-Université Toulouse III - Paul Sabatier (UT3); Communauté d'universités et établissements de Toulouse (Comue de Toulouse)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS); Institut des sciences analytiques et de physico-chimie pour l'environnement et les materiaux (IPREM); Université de Pau et des Pays de l'Adour (UPPA)-Institut de Chimie - CNRS Chimie (INC-CNRS)-Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)
Source: ISSN: 1433-7851.
Publisher Information: CCSD; Wiley-VCH Verlag
Publication Year: 2022
Collection: Université Toulouse III - Paul Sabatier: HAL-UPS
Subject Terms: [CHIM.MATE]Chemical Sciences/Material chemistry; [CHIM.ANAL]Chemical Sciences/Analytical chemistry; [CHIM.POLY]Chemical Sciences/Polymers; [CHIM.THEO]Chemical Sciences/Theoretical and/or physical chemistry
Description: International audience ; Aryl trifluoromethyl diazomethanes 2-R (R = Ph, OMe, CF 3) are readily decomposed by the (o-carboranyl)diphosphine gold(I) complex 1. The resulting α-CF 3 substituted carbene complexes 3-R have been characterized by multi-nuclear NMR spectroscopy as well as X-ray crystallography (for 3-Ph). The bonding situation was thoroughly assessed by computational means, showing stabilization of the electrophilic carbene center by π-donation from the aryl substituent and backdonation from Au, as enhanced by the chelating P^P ligand. Reactivity studies under stoichiometric and catalytic conditions substantiate typical carbene-type behavior for 3-Ph.
Document Type: article in journal/newspaper
Language: English
DOI: 10.1002/anie.202204781
Availability: https://univ-pau.hal.science/hal-03668834; https://univ-pau.hal.science/hal-03668834v1/document; https://univ-pau.hal.science/hal-03668834v1/file/Angew%20Chem%20Int%20Ed%20-%202022%20-%20Rigoulet%20-%20Gold%20I%20%E2%80%90Trifluoromethyl%20Carbenes%20Synthesis%20Characterization%20and%20Reactivity%20%281%29.pdf; https://doi.org/10.1002/anie.202204781
Rights: info:eu-repo/semantics/OpenAccess
Accession Number: edsbas.A7AC84F3
Database: BASE